進了黃公館後的杜月笙，彷彿換了一個人，他沉默機警，事事留神，平時除了奉公差遣，經常足不出戶。嫖賭兩項，在很長一段時間裡，他沾都不沾。他時刻在盤算著人生的目標。
幾個月後，他眼觀四方，耳聽八面，終於發現掌握黃宅大權的不是黃金榮，而是他的老婆林桂生。這重大的發現使杜月笙明白，只有抱住師母的粗腿，討得她的歡心，才能有重用遷升的希望。從此以後，他便在師母身上狠用功夫，從每一個生活細節做起，去討她的歡心。林桂生每頓飯後，杜月笙就送上削得滾圓雪白的梨子或蘋果；林桂生抽鴉片，他就打出不大、不小、不長不圓的煙泡；林桂生搓麻將，他在一邊出主意使眼色，遞毛巾擦臉。甚至林桂生洗完腳，他也會抱著那小腳丫修趾甲、塗趾甲油……不過這些只能是在師父不在家的時候才能做。日復一日，蒼天不負苦心人，半年下來，杜月笙終於博得師母的歡心。林桂生覺得這條小光棍既忠心又靈活，開始外派差使，叫他去黃金榮開的「共舞台」收盤子錢———戲館裡的前座和花樓包廂座位前，除香茗外還擺上果品，供觀眾享用，任你吃不吃都得付錢，而且價錢昂貴，這是一筆好收入，行話叫盤子錢。接著，林桂生又派他到妓院去取月規錢，到賭場去「抱台腳」。杜月笙收到這些錢款後，當即回黃宅，把款子如數上交師母，一分不差。經過一段時間的考驗，林桂生把他視為心腹，把自己的私房錢由他去放「印子」———高利貸，並讓他參加「搶土」的班子。有一次，黃金榮把探得的消息告訴林桂生有個南京大客商從租界買了５０００兩印度大土，分裝０大包，打算由龍華周家渡上船，從黃浦江水路偷運到嘉興去。林桂生立即派人出動去搶煙土。當然，杜月笙也在內。這是一個伸手不見五指的黑夜，徐家匯一帶沒有行人。一輛馬車急駛而來，馬蹄在石子路上發出「得、得、得」的響聲。馬車轉彎，來到漕河涇，離周家渡幾百米的地方，幾根爛木頭交叉橫在路當中。馬車伕罵了一句「操娘的」，正要招呼座廂裡的人出來搬開，話音剛落，只聽「呼啦」一聲，車伕脖子套進了一隻繩圈，隨即一拉，把他拖下車來。車廂裡的人正要動作，幾支手槍與匕首，對準了他們。套繩圈的是杜月笙。他當年跟在「套簽子福生」後面「拋頂宮」———搶別人的帽子，學了一手甩帽子的功夫。這功夫與甩繩圈相通，他一練就會，一會便精，現在終於用上了派場。這次劫土的頭頭是一個叫做「歪脖子阿廣」的頭子。歪脖子阿廣同手下人七手八腳地把四個押送大漢和車伕綁起來，然後從車上翻滾下幾口酒罈子，一一敲碎，扒出包包煙土，各人用麻袋一裝，扛上肩膀，一聲忽哨，逃之夭夭。半小時後，他們在徐家匯一間小屋裡聚齊，一點煙土數目，竟多了兩包。阿廣眼珠子一轉，從襪筒裡拔出匕首，把兩包煙土切成八塊，讓每人拿一份。杜月笙呆在一邊不敢去拿，歪脖子發狠道「老闆、老闆娘要我們搶的是０包，這兩包外快，弟兄們辛苦，分點香香手。『萊陽梨』你怕什麼，拿著！」歪脖子阿廣邊說邊把剩下的一塊煙土，用紙包了包，往杜月笙手裡一塞，接著又說「我辦事公平合理，每人一份。要是有人去師父那裡打小報告，老子就再賞他個『三刀六洞』。」當搶土的一班人馬回到黃公館，林桂生已叫人在廚房裡擺好酒菜點心，她自己端坐一張餐桌前等候著。然後，林桂生讓大家將麻袋裡的煙土取出，一包包放在桌上，讓她點數、過目。她十分滿意，一面招呼大家坐下吃喝，一面挑出一包煙土打開紙包，叫杜月笙切成幾份。她向幾塊煙土呶呶嘴，說「這趟買賣幹得漂亮，每人拿一份吧。阿廣雙份，吃完了休息。———月笙，把貨送到我房裡去。」說完，她上樓去了。林桂生住二樓，她的房間，除貼身使女以外，只有杜月笙可以進去。杜月笙將煙土搬進房裡，鎖入大鐵箱後，走到林桂生面前，從懷裡掏出兩包煙土，雙手呈給林桂生，隨即把徐家匯小屋裡私分煙土的事情悄悄地說了一遍。林桂生聽了，柳眉倒豎，勃然大怒，一拍桌子，要傳歪脖子問罪。杜月笙忙拱手相勸，而後又在她的耳朵邊嘀咕了一陣子。林桂生點了點頭，他才退出去回樓下吃喝如常。第二天晚上，林桂生與黃金榮在大餐間裡，周圍站著金九齡、顧掌生、金廷蓀、馬祥生等幾個徒弟。黃金榮一抬下巴「叫歪脖子。」顧掌生跑到門口一招手，候在門外的歪脖子阿廣踅了進來。林桂生看門外還站著四五個人，便發話道「讓他們也進來吧！」以歪脖子阿廣為首的六個人，低頭垂手恭敬地立在黃金榮夫婦面前。黃金榮虎起麻臉，說「歪脖子，你這欺師騙祖的殺坯，在老子跟前掉花槍！原來我只曉得０包煙土，可是上午巡捕房報案有２包。你也真會鑽空子，手腳做到我的頭上來，活得不耐煩了吧？」