４歲，杜月笙離開了無依無靠的家，來到上海灘，在十六鋪「鴻元盛」水果店做學徒。沒幾天，偷錢去賭博，他就被老闆趕了出來，沒了工作，衣食無著，他就在街上打流。
一天，就在杜月笙在大街上餓得慌，惶惶不可終日的時候，他碰到了曾和他在一起當學徒的王阿國。「月笙，你在這幹什麼？」王阿國也發現了他，就在杜月笙想躲開的時候，叫住了他。「我，我沒做，悶的慌。」杜月笙立住腳，如實地說。看到杜月笙的這副樣子，王阿國知道杜月笙在街上打流，也沒多問，就帶他來到了一家浙江人開的麵館，點了兩碗麵條，一人一碗，吃了起來。原來，王阿國師滿後，在十六鋪一帶開了一家「潘源盛」水果店。吃完麵條後，看在師兄、師弟的情分上，他讓杜月笙到他的店裡當了店員。杜月笙剛進「潘源盛」時，鑒於在鴻元盛敲掉飯碗的教訓，一心一意地幫助王阿國做生意，按月領取一份薪水，逢年過節還有紅利可分。但這種安分守己的日子，並不合杜月笙的心意。又幹了不到半年，一天，他向師兄提出自己想立個攤兒，干自己的買賣。王阿國見他如此，也沒有說什麼，將一些賣不掉的爛水果送給他，並給了一點本錢，杜月笙便在十六鋪碼頭旁邊擠了一角，擺了個水果攤。晚上，無處落腳，他就同一些叫花子睡在小客棧的鴿子籠裡，有時也混在大街橋下過一夜。杜月笙窮歸窮，但有一副俠義心腸，在窮兄弟堆裡頗有點兒名氣。他身邊有幾文錢時喜歡佈施給這伙「癟三」，當自己沒吃時也不客氣地敲敲癟三們的竹槓。這些叫花子癟三們送給杜月笙一個綽號「萊陽梨」。由於杜月笙有一手上好的削水果皮的手法，加上善於精打細算，從不把爛掉的水果扔掉，而是削了皮去賣，切塊賤賣或用糖醃漬起來，故被同行戲稱「水果月笙」。杜月笙是小本經營，在這光怪陸離、詭譎欺詐的複雜環境中，既沒有請客置酒的本錢，又缺乏實力派人物做靠山，談何容易？所以總不能發達。每每看到財佬們各個汽車進汽車出，西裝革履，不但有財有勢，而且妻妾成群，他不禁牙根恨恨，心中癢癢，白日裡做夢都想過過那種天堂的生活。可惜，事與願違，這樣晃了一年多仍是個潦倒落魄的窮光蛋。在這五光十色的上海灘，靠這種小玩藝兒賺幾個小錢度日，有時還連飯都吃不飽，哪還能談什麼發達呢？在這寒酸的日子中，小小年紀的杜月笙卻有心改行了。這一天，杜月笙見生意清淡，閒著沒事，於是想到了和他最為知心的在浴德池當扦腳師傅的「扦腳阿二」。杜月笙與阿二已有０來天沒見面了，他身上很久沒洗澡也癢癢，於是，就收起攤子，漫步到浴德池去找阿二聊聊，順便洗個澡。誰知他在浴德池找來找去，就是找不到阿二，到茶房一打聽，方知阿二已有個把星期沒來上班了。杜月笙一聽，以為阿二的哮喘病又發了，擔心他的病情，他二話不說，拔腳衝出浴德池，三步並成兩步往阿二家中跑去。阿二也是個單身漢，就居住在浴德池的附近。杜月笙不多一會兒就趕到了阿二的住處。但是這裡房門緊閉，杜月笙忙敲房門，好久不見動靜。杜月笙又趕忙去見房東太太，打探阿二的情況。「阿二啊，我也不知道他上哪兒了，只記得上星期來交過房租，並把下月的房租也提前交了，可能這些日子也不會回來。」「你看他的身體怎麼樣？」「人挺有精神，不像有病。」「你多長時間沒見到阿二了？」「好幾天了！」杜月笙一聽阿二沒生病心定了些，但一聽到阿二多日不歸，又有些不安。他辭別了房東太太，懷著忐忑不安的心情回家去了。杜月笙一到家中，飯也不做，和衣就倒在床上，胡亂猜著阿二的下落。他心想，上海亂得很，要是阿二有個什麼三長兩短的，如何是好啊？想來想去，心裡不是個滋味。他正在煩惱時，忽然有人敲門，開門一看，原來是樓下的小三，手拿著一封信。杜月笙接過信，跑回房內去了。他取出信一看落款，心中一喜，是阿二寫來的。他急急地讀起來，方知阿二現在已在青島了。杜月笙一口氣讀完信，又喜又驚。喜的是阿二有了著落，驚的是，平常不太有聲響的阿二幹事倒也乾淨利索，竟然到青島謀事去了。他不禁自歎不如。這天夜裡，杜月笙難以入眠上海灘實在難混啊！我在上海擺了這麼長時間水果攤，還混不出一個模樣來。阿二這個人樣子比我差多了，而這次他卻比我想得遠，幹得漂亮……原來，阿二見上海混不出世面，就決定去闖闖世界。他見有人去闖關東，所以上星期沒同任何人打招呼，獨個登上了去大連的船。想不到，船靠了青島後，黃海上刮起了暴風，船就在青島避風。阿二上岸後，見青島不錯，就決定先在青島闖闖。關東闖不成闖了山東。阿二在信中說，青島這地方好混。目前，他正在一家木行內當夥計。杜月笙一夜輾轉，等到雞鳴頭遍，披衣起身。他用冷水一洗臉，頓時腦清目明。心想「我何不像阿二一樣，到外頭去混混，去闖世界去！」想到這裡，杜月笙決定歇業一天，到城隍廟去求城隍老爺指點迷津。