檔案一：王采茵。三十歲，她是他小學同學，同班了三年，也偷偷喜歡了她三年；礙於當時年紀小，在不懂得情為何物，再加上不會表白，是以兩人之間只發展出深深的友誼，而無淡淡的愛意。她對他而言，是生命中感情上的「最初」，可充其量，也只能稱得上是他單方面的情愫罷了。
檔案二：楊慧緹。三十歲，她是他國中同校不同班的同學，從一年級開始，兩人便交往，結束於升國三的暑假。整整談了兩年的戀愛，可說是他生平真正的初戀。
檔案三：葉湘妮。三十歲，她是他高中時代因聯誼結識進而交往的女友，開始於高三，結束於大一。兩人的戀情維持了大約一年左右。
檔案四：蘇欣。二十八歲，她是他在大三時候，「哈」到的新進直屬學妹。兩人交往只有十個月，便「莎喲哪啦」了。檔案五：徐玉雯。二十七歲，她是他初入社會，剛進公司第一天、第一眼所「煞」到的總機小姐。一見鍾情的情況下，戀情來得快，也去得快，才八個月便劃下了休止符。
檔案六：林倩平。二十六歲，她是他父母看不慣他的感情一直浮浮沉沉、年近三十還定不下來，而替他安排的相親對象。在不杵逆父母的「好意」之外，他認真地試著去和對方交往，卻也因情難自抑而泥足深陷。但遺憾的是，兩人只交往了三個月便告吹。
檔案七：鞏蓓君。二十五歲，她是他小時候的玩伴，兩家是世交，由於她長年居住於國外，所以二十年來緣慳一面。再見到她，他執著地認定她是他今生的最愛，打算迎娶她過門。可意外的是，她沒有立即答應，而是堅決地要他讓她考慮七日……