當顏良領兵十萬橫掃北海之時，袁紹的另一位大將文丑領兵十萬攻打曹操舊都陳留。
曹操接到袁紹南征的消息後，領著曹洪、曹仁星夜趕往兗州東郡，抵擋顏良部隊，而派許褚前往陳留與夏侯淵、夏侯惇一起抵擋文丑部隊。
文丑，字不俊，是袁紹手下的另一位愛將，人如其名，雖然高大威猛，但是面目猙獰，鷹鉤鼻，長眉巨眼，很是醜陋。他的名字中已經有一個丑，足見其小時候就面目難堪，更甚者，起了一個字「不俊」，也就是說不好看，可見他的醜已經達到了極致。
或許長的醜陋，受盡了世人的鄙視，因而文丑發奮圖強，練就了一身的武藝，袁紹用人也算不拘一格，把文丑與顏良一起封為自己的上將。
夏侯淵、夏侯惇在陳留東北的平丘小城修築工事佈防，準備迎戰文丑。
平丘城位於黃河岸邊，一面臨水，一面是丘山，地勢十分險要，適合打埋伏戰，夏侯淵命夏侯惇領兵三萬埋伏於丘山山腰，另外平丘城內埋伏幾萬弓弩兵，等文丑大軍一進城，就採用箭陣迎戰。而自己領兵兩萬前去誘敵，引誘文丑進城。
文丑領兵十萬浩浩蕩蕩地路過平丘，平丘是通往陳留最近的道路，文丑並不擔心這裡有埋伏，十萬大軍怎麼怕幾個埋伏兵。
先鋒張合領兵三萬先行，在平丘城東與夏侯淵的誘敵部隊不期而遇。
「你是何人？」夏侯淵沒見過張合，於陣前大喊。
「我是文丑大軍先鋒張合是也！」張合回答。
張合，字俊乂，長得相貌堂堂，武藝高強，現在已是袁紹手下中郎將，雖然武功不如顏良文丑，但是張合自小熟讀兵書，諳熟兵法，帶兵打仗遠在文丑之上，但是袁紹只器重顏良文丑二人，張合也沒辦法，只好認命。
「我夏侯淵不斬無名小輩，叫你們大將軍文丑出來！」夏侯淵那裡知道袁紹手下有個張合的將領，只聽說顏良文丑厲害無比，因而也想領教一下文醜的功力。
「你先過了我這關再說！」面對夏侯淵的蔑視，張合很是火大，挺槍而出。
「好，那我就先殺了你！」夏侯淵見對方執意要一戰，也就不管了，舉刀殺出。
交戰多時，很明顯夏侯淵武力比張合稍高，張合屢次處於劣勢。但是張合熟讀兵法，頗有心計，每一次都能化解夏侯淵凌烈的攻勢。
「文丑來也！」兩將酣戰了二十餘合，文丑趕到，眼看張合處於敗勢，挺槍前去接應。
文丑使用的也是槍，一把鑲玉的金槍，這把槍與顏良的那把銀槍本是一對，是袁紹的祖傳兵器，由於文丑比顏良先到袁紹處，因而袁紹把金槍賞給了文丑，後然顏良文丑也成為「金銀無敵雙將「，是袁紹最器重的戰將。
文丑一槍挑開夏侯淵與張合攪在一起的刀槍，加入戰鬥，張合知道文丑勇猛過人，知趣地推出戰鬥。
文丑一支金槍逼得夏侯淵一直後退。
夏侯淵知道文丑武功確實比自己高出許多，如果再打下去，必敗無疑。
夏侯淵找了一個間隙，撤出戰鬥，領兵撤退。
文丑金槍一揮，讓大軍掩殺了過去。
「窮寇莫追，有埋伏！」看到文丑追趕夏侯淵，張合大喊，恐文丑中埋伏。
「縱使有埋伏，何懼之有！」文丑不聽張合的勸說，依舊窮追夏侯淵。
夏侯淵領兵入城，文丑大軍也跟著入城，等進入城中時，夏侯淵的軍隊突然消失，然後周圍冒出無數弓弩手，文丑知道中了埋伏，但是並沒有後退，叫軍士一邊應付兩邊的弓弩手，一邊追趕。文丑手下的大都是并州一帶的鐵騎，騎射無雙，因而夏侯淵的弓弩手沒有多大的優勢。
埋伏在山腰的夏侯惇見文丑進入包圍圈，領兵衝殺了下來，圍攻文丑，剛才消失在城裡的夏侯淵也不知從哪個放下趕了過來，一起圍攻。
夏侯淵、夏侯惇兄弟兩打文丑一人，依然不見優勢，兩軍混在一起並不分勝負。文醜的一支金槍在夏侯氏面前晃來晃去，稍有不甚，便落馬。
張合見文丑領兵追去，也點起部下的三萬先鋒兵，在文丑之後。
本來夏侯淵、夏侯惇的部隊與文丑主力混戰，難解難分，但是張合加入後，平手便成了頹勢。再說文丑手下勇猛，夏侯淵的軍士遠遠不如。
文丑與夏侯兄弟戰了三十餘合，終於有一個機會，一槍刺往夏侯淵的小腹，一邊的夏侯惇一腿推開了夏侯淵，然而這一槍刺進了夏侯惇的小腿。
夏侯惇受傷，夏侯淵知道已經打不過文丑了，找個機會退出與文醜的單挑，下令全軍撤退，退出平丘城，退往延津。
文丑下令繼續追趕一路殺過去，由於夏侯惇腿上，夏侯淵有單打不過文丑，文醜如入無人之境，嗜殺了一陣。
然而，在途中遇上了許褚的援兵，又殺了一陣，見天色已晚，便下令退回平丘，明日再戰。
許褚軍長途奔襲，甚是疲憊，也接應夏侯氏部隊後退回延津。