侯方域被安排在史可法身邊做文書工作為抗清報國而效力使侯方域壯志得酬。
他與南京的李香君頻頻書信往來傾訴相思暢談報負彼此的心緊緊連在一起。
自侯郎去後李香君徵得李大娘的同意洗盡鉛華閉門謝客天天凝視著那把訂情的絹扇。
明確表示要一心等候公子歸來有許多獵奇好艷的達官顯貴偏偏不肯死心紛紛上門打她的主意無奈此女吃了秤砣鐵了心以堅決的態度予以回絕客人們只好望樓興歎。
可是不久又出了個難以對付的人此人就是僉都御史田仰他督運漕糧由揚州來到南京為弘光皇朝幫了一個大忙成了弘光帝器重的紅人。馬士英與阮大鉞為弘光臣子舉行盛大的酒筵為田仰接風洗塵。
席間田仰表示久聞秦淮河名妓李香君艷名此行想順便把她收為侍妾。這一下可讓阮大鉞逮住了機會他早就想報復侯方域和李香君了可惜侯方域聞風遠走害得他無從下手；如今若把李香君送給田仰為妾一方面討好了田仰一方面也撕散了他們那對鴛鴦聊洩心中積憤豈不是一箭雙鵰！
第二天阮大鉞派人攜帶重金前往媚香樓行聘李香君毫無商量餘地地一口拒絕她說：「侯公子雖然飄泊在外但總有回來的一天以前我就拒絕了很多人的盛情今天當然也不可能接受田大人的聘禮。」
誰知這裡還在勸來推去那邊迎娶的花轎已經吹吹打打地來到了媚香樓下這便是阮大鉞訂下的強娶之計。娶親的隊伍人多勢眾李大娘阻攔不住已直衝進樓裡大有不抬走人決不罷休的勁頭。
李香君被逼得無路可走只好佯裝答應下來。聲言先回屋打扮妝成立即上轎。娶親的人在樓下客廳中坐等了好一陣子猛聽得樓外「紜鋇匾簧悶響接著傳來侍婢的驚呼：「不好了小姐跳樓了?
娶親的人見鬧出了人命案嚇得不敢再糾纏一聲不吭地抬著花轎溜回去了。李大娘與媚香樓的姐妹將李香君抬回屋中又急忙打人找醫生。住在附近的楊龍友聞訊趕過來院中已空寂無人只有那把帶血的絹扇孤零零地落在地上。
楊龍友拾起絹扇端視良久深為李香君的貞烈品性感慨噓啼一個奇妙的構思在他腦海中形成。進屋探視過昏迷不醒的李香君後楊龍友帶著絹扇離開媚香樓回到自己家裡立刻在書房中坐下取出一枝不曾用過的羊毫筆就著扇面上的血跡稍作點染血跡便成了一朵朵鮮艷欲滴的桃花再以墨色略襯枝葉一副灼灼動人的桃花圖便完成了。楊龍友對扇沉吟良久又在扇面上題下三個小字－－桃花扇準備等李香君傷癒後還給。
幸虧媚香樓不高摔傷後的李香君經過一段時間的精心調治傷勢總算痊癒了這時田仰已離開南京娶妾之事也就不了了之。然而陰險惡毒的阮大鉞並不想就此放過她弘光皇帝完全是昏庸無能之人國難當頭不思治軍理國反而日夜沉醉在聲色享樂之中。
他嫌宮中歌姬所唱的歌內容單調乏味阮大鉞便大獻慇勤親自執筆撰寫歌詞劇本再到秦淮河畔的歌樓妓院裡挑選出色的歌妓送入宮中給弘光帝取樂。等李香君傷癒後阮大鉞立即打著皇上聖諭的幌子將她徵入宮中充當歌姬。
這一招李香君著實無法抵擋她一個青樓女子哪裡敢違抗聖上呢！宮門一入深似海何時能再見到日夜思念的侯郎呢？她好想托魚雁捎封信給遠方的情郎讓他回來見上自己一面可此時戰事正緊交通全部斷絕書信根本無法送去。
帶著無限的眷念和遺憾李香君進了皇宮懷裡緊緊抱著那把鮮血寫成的桃花扇。
不久後清兵攻下揚州直逼南京弘光帝聞風而逃最終被部將劫持獻給了清軍隨後南京城不攻自破。
南京城破之時李香君隨著一些宮人趁夜色逃出了「牢籠」市街上已是一片混亂清兵燒殺搶掠難民四處逃竄。
李香君高一腳、低一腳地向秦淮河畔走去只見到處火光沖天夜空映得一片血紅。
好不容易來到長板橋上站在橋頭向媚香樓方向望去卻現媚香樓也已隱入一片火海之中。
李香君心裡一沉腳下軟一下子跌坐在橋面上腦子裡一片空白。正巧這時當年為李香君教曲的師傅蘇昆生路過長板橋無意中現了坐在地上傻的李香君連忙將她扶起才知她已無處可去便帶著她隨逃難的人流奔往蘇州。
其實這天夜裡侯方域也正在南京城裡他是在揚州兵敗後脫身返回南京的。到達時正逢清兵肆虐屠城他心裡焦急地掛牽著李香君的安危火燒火燎地趕到秦淮河邊卻看到媚香樓燃成一團烈焰熟悉的人一個也沒見著。他在媚香樓附近徘徊尋找了整整一夜卻沒能見到李香君的影子；其實那時李香君就坐在離媚香樓僅有一箭之遙的長板橋上無奈老天戲弄人偏偏沒讓他倆相遇。
李香君在蘇昆生的照顧下來到蘇州由於一路顛波勞苦精神上又極度悲傷她已身染重病。蘇州情況還比較平靜幾經周折李香君找到了昔日好友卞玉京。卞玉京原本也是秦淮名妓與李香君交情甚好兩年前她遷居蘇州在虎丘的山塘置下一座清雅的小院。
見到好友逃難至此卞玉京熱情收留了李香君在小院住下並請來名醫為她診治。幾經診察才知李香君患的是肺癆這種病在當時是無藥根治的只能滋養調理勉強延續著生命。
病中的李香君深深地思念著侯郎她日夜捧著那把血染的桃花扇回憶著侯郎的音容笑貌淚水浸透了衣襟。
蘇昆生是個古道熱腸的人見李香君痛不欲生他等局勢稍微平靜一些就返回南京打聽侯方域的消息。
經多方探問證實了侯方域曾在南京尋找過李香君了無結果之後失望地回老家商丘去了。
蘇昆生得到消息後立刻趕到蘇州告訴了李香君李香君倦臥病榻一副憔悴虛弱的可憐模樣。
見此情景蘇昆生心中痛惜之極自願提出要北上商丘為一對有情人傳遞消息。
在蘇昆生北上不久李香君開始咯血病情一日重於一日終於氣息難繼。彌留之際她掙扎著讓卞玉京為自己剪下一綹青絲小心翼翼地用紅綾包好再把它綁在比生命還珍貴的桃花扇上然後交給卞玉京請她轉交給侯方域並留下遺言說：「公子當為大明守節勿事異族妾於九泉之下銘記公子厚愛。」侯方域得到蘇昆生送來的消息立刻啟程趕往蘇州。
可惜當他來到卞玉京的小院李香君已於前夜嚥下了最後一口氣只給他留下一片摯情令他心傷欲絕。（人生自古空遺恨多情總是無情終；好一個淒涼的故事呀！為什麼總是悲劇結局？是社會必然結果？？）
李香君本人又生得嬌小玲瓏冰肌玉膚清麗可人當時被稱為「香扇墜兒」。她因色藝雙絕為當時的達官所艷羨和追逐但她卻有一定思想在政治上也自己的主見站在當時復社文人一邊與他們交往甚密對候方域則鍾情不2對那些庸俗的官僚不感興趣。李香君的心只屬於侯方域一個人了。苦命鴛鴦的命運只有這樣的下場了。