「我以前從來沒跟別人講過這些。」
莎莫愛上湯姆了，她終於把他帶到自己的住所，湯姆進入了她的世界，一個很少人可以進入的世界，莎莫想他進來，他，而不是別人。她開始給湯姆講一些不是隨便講給人聽的故事，那是有資格的人才能聽到的，湯姆很好奇有沒有其他人曾經到過這裡，而莎莫的話讓他明白了什麼，他說：「我猜我不是一個『別人』。」
那他是什麼？湯姆也想不清楚，只能跟死黨解釋為：「我們是成年人，知道自己的感受，我們不用貼那些標籤，就像『男朋友』、『女朋友』，這些都太幼稚了。」他不認為兩個死黨是戀愛專圌家，走投無路的湯姆找上了狗頭軍師小瑞秋，「很明顯，你只是怕答圌案不是你想要的，那會打碎幾個月以來所有的幻想。」他決定問清楚。
「我們這樣算是什麼情況？」大銀幕裡，湯姆和莎莫正在駕車前往電影院的路上，面對他突如其來的問題，莎莫保持著笑臉：「我不知道……誰在乎啊？我很開心，你不開心嗎？」湯姆馬上笑答道：「開心啊。」
「對啊！」莎莫哈哈笑了幾聲，她眨了幾下眼睛，笑著靠向湯姆的肩膀，推了他腦袋一下，又撥圌弄他的耳朵，湯姆樂呵呵地笑，沒有再繼續這個話題，莎莫的神情卻有點失望。
湯姆真是個蠢蛋啊！3351家北美影院內不知道生起了多少相同的無聲罵語，聽著有點淡淡憂傷的配樂，看著轎車駛向黑圌暗的隧道，不少觀眾們都感到無奈悵然，瑞秋也能看得出莎莫的慌亂和緊張，她說了一些違圌心話，又試圖引起注意，湯姆卻以為事情就這樣了，正如在餐廳分手的時候，莎莫希望他表白，而他懵然不知。
「本來只要說清楚就會好好的。」瑞秋早已投入到銀幕故事中，不禁很為湯姆和莎莫惋惜，為什麼彼此相愛的人走不到一起？
有時候湯姆只是需要更多的勇氣；而莎莫還沒有完全弄懂自己的內心，並且等來了一次次失望，這讓她對湯姆的感情冷卻。「真的？那是為了我！？那下次別這樣做了，我不需要你幫忙！」在酒吧湯姆與人發生暴圌力沖圌突後，回到莎莫住所後，兩人吵了起來，湯姆說他大打出手是因為她遭到調圌戲，莎姆卻覺得，一直沉默的他是因為被搭訕者嘲笑「不敢相信他是你男朋友」才憤然出手。
分割成兩半不同圖像的大銀幕，左右邊吵翻的湯姆和莎莫都躺在各自住處的床圌上，沉默地望著床頭的電圌話，等待對方的打來，湯姆拿了話筒幾次又放下，腦袋捂向枕頭。
「不要打啊，不要打啊……」傑西卡緊張地默默念著；「加油！打啊！」瑞秋亦緊張地默默念著，還有無數的觀眾；「這個混圌蛋。」海倫緩緩深呼吸了一口氣，平復難言的心緒，她居然那麼蠢的拿起電圌話，那麼蠢的等待……
大雨滂沱的半夜，門鈴突然滋滋地響了，湯姆面無表情地起床穿衣走去開門，是莎莫！她主動前來道歉。
「對不起。」莎莫有點擔心他生氣的神情，湯姆反而帶著居高臨下的傲氣，此時兩人都不願失去對方。湯姆煩惱地歎氣道：「好吧，我們不需要貼上標籤，這很好，我明白了，但你知道我只是需要一些穩定，我哪知道你會不會有一天早上醒來，突然就感覺……變了。」莎莫少見地語氣溫柔：「我不能給你這個保證，沒人能。」她輕輕圌撫圌摸圌他被打的額頭：「很痛嗎？對不起。我喜歡你……」
矛盾看似得到了化解，接下來放映廳又不時響起觀眾們的成片輕笑聲，尤其看著湯姆和莎莫一起做蠢事的時候。但是故事的氣氛不可避免地步入失戀傷心主階段，失去莎莫後，湯姆無論生活和工作方面都一團糟，就連拿手的賀卡也寫不好了，之前和莎莫熱戀的時候，他是那麼的靈感無限，她就是他的繆斯女神，而現在，從寫快樂的祝福賀卡變成悲傷的弔唁。
「我恨莎莫，我恨她粗圌魯的短髮，我恨她公鴨似的聲音，我恨她凹凸的膝蓋……我恨這首歌！！」
曾經無比浪漫的電車上，戴著耳圌機的湯姆發瘋地咆哮了一句，雙眼噴著要殺圌人般的怒火，車上所有人都嚇住了，也到了站點，黑人司機表情嚴肅地道：「小伙子，你必須得下車了。」
「天啊！」除了暗喜的揚黑們，北美各地的觀眾都笑不出來，真是受不了，聖誕節前看失戀電影！最後會好吧？會是好萊塢式結局吧！？凱麗默默大喊：「一定要！」重燃的希望很快到來！在努力地忘記莎莫的時隔多月後，因為前去洛杉磯參加公圌司同事的婚禮，湯姆和辭職多時的莎莫在火車上相遇了，兩人笑談、共舞、回憶過去，她就像回到他的身邊，一切就像沒有變過，莎莫又邀請他參加派對，湯姆滿懷期待，觀眾們也是。
分割銀幕的畫面手法下，左邊一半是湯姆期待的情況，右邊另一半則是現實的情況，他期待開門時莎莫會擁圌吻他，稱讚他帥氣的衣著，現實她只給了一個小擁圌抱；他期待他的建築學書籍禮物能讓莎莫又驚喜又陶醉，現實她十分客氣地道謝；他期待在天台餐桌上，他會和莎莫相談甚歡，現實……
「湯姆，你是做什麼工作的？」莎莫的女性朋友饒有興趣地問他，湯姆回答說：「我為賀卡撰寫賀詞。」莎莫加以解釋：「如果湯姆願意，他會是個很棒的建築師。」這下子莎莫的朋友驚訝了：「真奇怪，我是說，你怎麼會放棄當建築師？」湯姆解釋道：「我的想法是……與其做那些一次性的東西，比如建築；不如做些永恆的東西，比如賀卡，你說呢？呵呵！」
湯姆逕自傻笑，卻得不到別人的回應，沒有人笑，莎莫也只是微笑。
「哎！有誰會覺得寫賀卡更好？」克萊爾望了望周圍一臉入神的觀眾們，想來也幾個人會說「YES」，這突顯了湯姆的不成熟，無法給予女人安全感，然而最大的問題是，他明明著迷建築，卻不敢追求真圌實的內心想法，而選擇了得過且過地撰寫賀卡，正如之前他和莎莫的關係。
憂傷的配樂歌曲聲漸漸高昂起來，湯姆期待和莎莫發生親圌密關係，正式重新交往；現實他被冷落在一旁，更突然看到莎莫戴上了一隻閃耀的鑽戒，幸福地向朋友展示著……幻想破滅！
「噢！」放映廳裡生起一片片驚訝歎息聲，最後一絲希望煙消雲散，伊芙琳張大嘴巴、琳達張大嘴巴……噢我的天！他們徹底完蛋了！
大銀幕上湯姆愣住了，他茫然不知所措地快步逃離天台，奔下了樓梯離開公寓樓，來到死寂的街道垂頭喪氣地站住，莎莫要結婚了？……整個彩色的世界伴隨著他的傷心落寞逐漸褪色成黑白鉛筆手繪，一片灰暗，一片模糊，漸漸模糊不清的街景的空隙陰影等線條構畫成了一隻死藍鳥，象徵著理想破滅、失去純真的死藍鳥。
「真棒！」影評人們讚歎不已，影片在藝術美術方面的工作做得非常細膩，這一幕黑白手繪不但凸顯了質感，也充分表現出湯姆的沮喪心情，極具技巧地烘托故事和表演，更與之前的超現實歌舞場景形成鮮明的對比。
不止是這最後的失色處理，剛才的分割銀幕將湯姆的心情落差進行了微妙的對比，令那股跌落、壓抑、酸楚、痛苦十足地描繪了出來，甚至有些殘圌忍，當期待中的畫面縮小直到消失，觀眾們很難不體會到湯姆此時此刻的心碎。
從《朱諾》的卡通手繪，《第九區》的偽紀錄片採訪鏡頭，又到《宿醉》的超現實特效，《MIT-21-TEAM》的凌厲剪輯，《穿普拉達的惡圌魔》的分割銀幕……如果說《螢火蟲》放棄了那些花哨鏡頭手法，以絕對超乎想像的畫面力量震撼人心，神奇揚又在《和莎莫的500天》一次玩個夠，過去一切技巧都在這裡紛至沓來，那麼的爐火純青和游刃有餘。
「騙人的！我們都是該死的騙子，想想吧！為什麼人們買這些賀卡？不是因為他們想說這些話，是因為他們不能或者不敢說出他們想說的話，我們提圌供服圌務好讓他們擺脫這些，知道嗎？！這真扯蛋！」
湯姆爆發了！在公圌司的討圌論圌會圌議上，他突然冷嘲熱諷地把上司、同事等人和賀卡本身數落了一遍，聽著他的話，觀眾們也沉默不語，是嗎？有時候確實是的。
「就是這些卡片、電影，流行歌曲……」湯姆喘了幾口粗氣，依然眼眶發紅，望著同事們，聲音有點顫圌抖：「它們應該為所有的謊圌言負責，心痛、幻想，和所有的一切，為它們編造的……我們要負責，我也要負責！我認為我們在做壞事，大家應該由自己說出他們的感受，他們真圌實的感受，而不是讓那些陌生人幫他們說，就像『愛』……」
360度旋轉全景鏡頭下，會圌議桌邊文斯、米奇等人或愕然或面無表情，湯姆壓抑自己的情緒，平靜了許多地說：「那將沒有任何價值。對不起，抱歉，我辭職了。」他指了指桌上的賀卡：「那些狗屁在這個世界上已經夠多了，不需要我再制圌造。」說著，他轉身離去。
「去開房吧？真的。」湯姆穿著一身浴袍睡衣走在白天的街頭，整個人邋邋遢遢、頹廢萎靡，見到一對情圌侶走過又出言嘲諷，自然沒有得到什麼好眼色，「哈哈。」他搖頭笑了笑，又繼續往前走去，突然肆無忌憚地放聲唱起了《
)es-Your-Man》：「Outside-theres-a-boxcar-waiting！Outside-the-family-stew！……」街上所有來往路人都望著這個瘋癲的傢伙。
隨著高圌亢響亮的歌聲漸漸變得如泣如訴，鏡頭切換，湯姆在公寓裡揮拳打著一個黑se沙袋，他打得汗liu滿面，氣喘如牛，不知道是無力出拳還是走了神地停了停，沙袋卻一下子反彈回來za到他身上，「啊——！」他失控咆哮了起來，用盡全身力氣地推了沙袋幾把，幾近站立不穩，又驟然衝向廚房，拿了一把水果dāo回來，一dāodāo地tǒng向沙袋，就像席德tǒng向南茜，tǒng碎她的身圌體，她的心……
「
)es-your-man，
)es-your-man……」
誰是席德？誰是南茜？沙袋裡的沙子鋸末倒了一地，湯姆停了下來，一臉茫然地望著這一切，他緩緩地坐了下來，坐在滿是沙子的地板上，雙目通紅地望著那個破爛的沙袋，無聲地哽咽落淚，莎莫的虛幻影子在屋子裡走來走去，做著打掃、看書、跳舞等各樣的事情，一個個增加至滿屋子都是，又一個個消失不見，張望四周的湯姆忽然又笑了起來，又哭又笑，面紅耳赤，似乎在嘲笑自己，又似乎在嘲笑什麼。
「太慘了。」看著發瘋的湯姆，觀眾們都能感受到他的痛苦，放映廳裡的氣氛壓抑而沉重，不知道什麼時候開始，伊芙琳摀住發酸的鼻子，哽咽地喃喃：「天啊，天啊，我的心好圌痛……」提防了閨蜜一個晚上的凱麗也是眼眶濕圌潤。痛徹心扉！最近經歷過傷心失戀的觀眾紛紛落淚，輕輕的抽泣歎息聲在北美各地響起，為什麼要離開我？
我會嗎？約書亞想自己失戀了也有好幾次，沒有哪次會像湯姆這麼嚴重，但如何失去阿麗，看了眼旁邊的女神，他會……瘋掉，人生還有什麼意義，那麼努力工作有什麼意義？
「她怎麼能讓揚這麼傷心，怎麼能！沒人能……我都不捨得！」一想到揚以前為海倫發瘋，傑西卡真是怒不可遏，抓狂了！偏偏無處發圌xie，真的非常理解現在湯姆tǒng沙袋的心情，她越發用圌力地攥圌住他的手。
「精彩，經典。」影評人們十分贊同這個觀點，神奇揚發揮了一向的風格，這個場景通圌過道具的巧妙運用，以沙袋代圌表莎莫和理想，讓湯姆此時帶有毀mie性的悲憤心情、人生態度bao發出來，約瑟夫-高登萊維特的演技也得到了bao發的機會，而超現實的一個個莎莫也繼續烘托著湯姆對她念念不忘的感情，這段高圌潮獨角戲把「失戀的魅力」盡顯無遺。
「湯姆，我知道你認為她就是你的命中注定，但我不覺得，你只記得那些好的東西，下次，當你又回憶過去的時候，我真覺得你該好好想想了。」
大銀幕上故事繼續，在小瑞秋的提醒下，湯姆開始重新審視這一段感情，一個個閃回鏡頭連串起了那些美好、誤會、過失，還有分歧，比如要不要看重映的《畢業生》，湯姆沒所謂，莎莫很想看。
《畢業生》的結ju場景出現在銀幕中，成功搶婚的本傑明帶著新釀伊萊恩奔上了公車，兩人笑容燦爛，又漸漸面無表情，公車駛向無知的前方。觀眾席上的莎莫看得淚liu滿面，湯姆卻毫無反應，當兩人走出影院，湯姆既關心又不解地問道：「你還好嗎？夏天，這只是一部電影。」莎莫擦著眼淚地說：「沒事……我只是，只是一個笨圌彈。」
「那不止是一部電影。」大銀幕前，聽到男朋友賽斯忽然這麼說，琳達驚喜不已：「很高興你能這麼想。」賽斯抹了抹wēn潤的眼眶：「是的，我知道。」
湯姆一點點地chāi掉心中那個理想莎莫，他把家裡大黑板的過往圖案全部擦得一干兩擦，在上面畫了一幅新的建築圖，他似乎振作起來了，整理儀容、尋找建築師工作……而與此同時，那邊的莎莫試婚紗mǎi戒指，籌備著結婚。
故事還會有變化嗎？看到《畢業生》的出現，觀眾們又生起了一絲希望，湯姆會不會像本傑明那樣，在莎莫舉行婚禮的時候，衝向教圌堂搶婚？！