在丘吉爾的多方努力下，英國終於爭取到強大的美國提供的數額巨大的援助；但是迄今為止，美國仍然沒有直接參加戰爭。英國作為屹立在歐洲的唯一的反法西斯的堅強堡壘，仍處於長期孤軍作戰的境況中。就是在這種形勢之下，丘吉爾不僅率領全國軍民進行了本土防衛戰，同時還指揮著海外的英聯邦軍隊在非洲和地中海區域向德意軍隊進行了大規模的進攻。
由於法國退出戰爭，英國正承受著德國納粹軍事機器的巨大壓力，法西斯意大利以為自己獲得了控制地中海、重建古羅馬龐大帝國的「5000年難逢的機會」，於是在非洲大肆擴張。在1940年的7至8月，意大利已經將利比亞、厄立特裡亞、埃塞俄比亞和索馬裡連成一片廣闊的新領土，在這片土地上駐有40萬以上的意大利軍隊和民兵師。而英國當時在北非的兵力只有一個裝甲師和兩個半步兵師，總兵力不超過5萬人，防守著近300萬平方公里土地；飛機也比意大利的少。在這種多寡不均、兵力對比懸殊的態勢下，墨索里尼妄圖乘人之危，一舉佔領埃及，殲滅英軍在非洲的主力部隊，將昔日的英國屬地並入自己的版圖。
在1939年12月，英國在非洲對意大利作戰的策略是撤出索馬裡。後來英軍中東總司令韋維爾打電報給陸軍部說，不戰而退將有損於英國的威望。1940年8月，在意大利軍隊入侵索馬裡以後，英國軍隊在戈德溫——奧斯丁將軍指揮下，對意軍進行了阻擊之後很快撤退。意大利為此舉國歡慶，墨索里尼對進攻埃及也有了更大信心。他命令格拉齊亞尼元帥發動入侵埃及的戰役。此前從意軍的主要基地的黎波里沿著海岸線向東直至埃及邊境，已修好一條寬闊的公路。意大利人利用這條公路，在埃及邊境上集結了大約30萬人的部隊和大批裝備，並在公路沿線建起一連串的兵站和軍火庫。墨索里尼對富庶的尼羅河平原垂涎欲滴，志在必得；而老奸巨滑的格拉齊亞尼卻疑慮滿腹，躊躇不前，生怕中了盟軍的計謀。就在意軍遲疑未決的時候，英軍根據丘吉爾的指示，完成了「羅盤」戰役的準備工作。
雙方在六七八三個月中，發生過一些規模較小的戰鬥，英軍在戰鬥中，取得了越來越大的戰果。這三個月中，意大利公佈的傷亡人數幾乎達3500人，其中約700人其實已成為英軍的俘虜；而英國的損失僅有150餘人。可以說戰爭一開始英軍就處於上風。
12月份開始了大規模戰鬥。在經過有意識地示弱並撤退之後，英軍出其不意地突然發動了強大的進攻。12月6日，約25000名身體瘦削、面目黧黑，受過沙漠中的鍛煉的全部機械化裝備的英國陸軍部隊，被通知進行夜間長途奔襲的演習。他們全副武裝地在黑夜中挺進了40多英里，清晨時又被命令整天一動不動地蜷伏在荒涼的沙漠之中。晚上他們繼續行進；到第三天也就是8日那天，他們才被告之，這並非演習而是「真要打仗」。9日拂曉，西迪巴臘尼之戰拉開了序幕。在猛烈的炮火掩護下，英印聯軍發起了進攻。僅用了一個多小時，就攻克了尼貝瓦城。下午又佔領了圖馬爾兵營，俘虜了大部分守軍。西面的公路被英軍第七裝甲師切斷，使西迪巴臘尼成了孤島。10日天剛亮，早已準備停當的駐防馬特魯港的英軍部隊，就在軍艦的強大火力掩護下，向意軍陣地正面發起猛攻。戰鬥進行了一整天。到10時為止，科爾斯特裡姆警衛隊指揮部就報告說，俘虜已多得無法清點，下午，西迪巴臘尼即被英國部隊佔領了。11日，英國第16摩托化步兵旅和澳大利亞第6師繼續乘勝追擊意大利潰軍。12日，丘吉爾在下院報告說，布克布克和西迪巴臘尼周圍的全部海濱地區都已控制在英聯邦部隊手中。已將7000名俘虜送到了馬特魯港。
「我們還不知道有多少意大利人被包圍，但是，如果說，至少有三師意軍的精銳，其中包括許許多多（黑衫黨）組織，不是被殲滅，就是被俘虜，卻是不足為奇的。現在正一鼓作氣地繼續向西追擊。空軍正在轟炸，海軍正對準敵人退卻的主要公路轟擊，並且已接獲報告，另外又有大量的俘獲。」僅僅在三四個月以前，丘吉爾對埃及的防衛還感到很擔心，而此刻，他的憂慮卻已一掃而空了。
12月12日，在西迪巴臘尼的最終勝利已確定無疑時，韋維爾將軍「主動地採取了一項明智而大膽的決策」，把通常情況下本應留作總預備隊的剛從戰場上替換下來的第四英印師，立刻調往厄立特裡亞，與第五英印師一起參加由普拉特將軍指揮的埃塞俄比亞戰役。在經過700多英里的長途跋涉之後，他們很快又投入了戰鬥。這一行動對克倫之戰的勝利和埃塞俄比亞的解放，具有十分重要的意義。
12月16日，丘吉爾明確指示韋維爾：「現在你們的首要任務是粉碎意大利陸軍，並盡最大的努力把他們逐出非洲海岸。」在作了一些具體要求之後他又指出，「拿破侖的銘言『擊潰主力，其餘便迎刃而解』，應該記取。我必須重申我在上封電報裡提出的主張：進行兩棲作戰，並在敵後登陸，以便切斷敵軍部隊並使我軍能由海上運送物資和軍隊。」
意軍在西迪巴臘尼失利的消息，對還在作著重建古羅馬帝國美夢的墨索里尼不啻晴天霹靂。故作鎮靜的「領袖」希望事態能得到制止，局勢尚可挽回。於是，「1940年12月17日，領袖給總參謀長卡瓦萊羅一信，語氣嚴厲，命令部隊與陣地共存亡。『這不僅是我個人的命令』，他寫道，『而且是我們國家的命令』。但願這一鞭子能夠奏效。」
墨索里尼的主觀意願並不能阻擋英軍的前進步伐。1941年1月3日，英聯邦軍隊又對巴迪亞展開了猛烈進攻。在強大的炮火掩護下，一營澳大利亞部隊攻佔了西邊外圍陣地的一個據點，隨後兩個澳大利亞旅繼續進攻並向側翼清掃外圍。
這些澳大利亞士兵唱著一首才從美國電影中學來的詼諧歌曲，向敵人的陣地發起衝鋒。4日，在步兵支援下，英軍的「馬蒂爾達」坦克攻入了巴迪亞；5日迫使守城意軍投降。英軍在這次戰鬥中共俘虜敵軍45000人，繳獲了462門大炮。
1月6日，英軍的進攻矛頭又轉向了托卜魯克。英國第七裝甲師切斷了其交通。次日，先頭部隊澳大利亞旅抵達其東部防線，後續部隊陸續到達形成了對它的合圍。總攻到1月21日才開始，到第二天清晨便全部結束了戰鬥。俘虜意軍近3萬人，繳獲大炮236門。與此同時，沙漠兵團在一個半月內攻佔了兩座海港，俘虜意方軍隊11．3萬人，繳獲大炮700餘門。此時，侵入並希望征服埃及的意大利的龐大陸軍，已經潰不成軍了。可惜由於距離過遠、供應困難，使英國軍隊向西推進受到嚴重影響。
英軍的巨大勝利與海軍和空軍的有力支持是分不開的，海軍除了以猛烈的炮火轟擊敵軍陣地外，還給陸軍運送了大批軍供物資。空軍雖然在數量上少於敵人，但英國飛行員的勇敢精神，反而使他們佔盡上風，取得了制空權。戰鬥結束後發現，意軍被擊毀和放棄的飛機就達幾百架。
在戰役的進程中，丘吉爾在1940年12月23日晚向意大利人民發表廣播講話，宣佈「我們的軍隊還在粉碎並且一定要粉碎你們的非洲帝國」。他指出，是墨索里尼這個法西斯獨裁者將意大利帶到了如此危險的地步。他號召「意大利民族能再次創造自己的命運」。
在丘吉爾指示下，英軍乘勝前進，把迅速摧毀意大利在東北非的部隊，作為1941年前幾個月在海外作戰的主要目標。2月6日，英軍比預定計劃提前3個星期攻克班加西，並在沿海公路線上同幾個意軍主力縱隊激戰了一整天。7日拂曉，意軍在出動30輛坦克作最後的掙扎仍遭失敗後，在伯根佐將軍帶領下向英軍投降。在兩個月中，尼羅河集團軍向西推進了500英里，殲滅了意軍9個師，俘虜13萬人，繳獲坦克400輛，大炮1290門。丘吉爾致電韋維爾將軍，熱烈祝賀英軍獲得的這一輝煌勝利。
在蘇丹，普拉特將軍指揮著英聯邦部隊於1941年1月向卡薩拉發起了猛攻。19日，意軍被迫撤離該地；不久，他們又不得不放棄加拉巴特，最後完全退出了蘇丹。在埃塞俄比亞，桑福德將軍指揮的一小支英軍為核心，使全國的起義工作進展迅速，逐步肅清了戈賈姆以西大部分地區的殘敵。1月20日，海爾·塞拉西皇帝回到了埃塞俄比亞王國。
2月，英軍實施「帆布」作戰計劃。14日佔領了基斯馬尤；22日攻克傑利布，使意軍全線崩潰。25日，英軍摩托化部隊進入意屬索馬裡的最大港口摩加迪沙，繳獲了大批軍需品，其中包括40多萬加侖的寶貴的汽油。參加指揮這一戰役的坎寧安將軍命令部隊稍事休息後，於3月初開始長途奔襲，17日攻佔了距摩加迪沙740英里的季季加，光復了意屬索馬裡全境。坎寧安將軍不顧疲勞，繼續向摩加迪沙以北約200英里的費爾弗挺進。這一行動完成後，英屬索馬裡亦被全部收復。3月底，部隊抵達迪雷達瓦集結，為下一步進攻埃塞俄比亞首都亞的斯亞貝巴作準備。在3個月中，坎寧安將軍的部隊長途跋涉了850英里，擊斃、俘虜或擊潰意軍5萬多人，而他的部隊傷亡不到500人。
與此同時，英軍在埃塞俄比亞也進展順利。3月27日攻佔了軍事重鎮克倫；4月1日攻克阿斯馬拉；8日迫使馬薩瓦的守軍投降。此時坎寧安將軍的部隊已進入了亞的斯亞貝巴。儘管墨索里尼嚴令「死守」，但意軍大勢已去，難以堅持抵抗。
5月5日，海爾·塞拉西回到了闊別已久的亞的斯亞貝巴。
英國軍隊在北非獲得了出人意料的全面勝利，5萬英軍竟然擊潰了50萬意軍，創造了以少勝多的輝煌勝利。
與北非戰場遙相呼應的是地中海對岸的巴爾幹半島戰場。墨索里尼在妄圖征服埃及的同時，於1940年10月28日向希臘發動了全面進攻。應希臘政府的要求，英國海軍接防了克里特島天然良港蘇達灣，並以此為基地，派飛機襲擊塔蘭托的意大利艦隊和普遍騷擾意大利南部。意軍有三艘戰艦，一艘巡洋艦被擊中，造船廠也遭嚴重破壞，而英軍只損失了兩架飛機。在英軍支持下，希臘軍隊發動了反攻。11月22日，希臘軍隊將意軍趕回到阿爾巴尼亞，並攻佔了科爾察。他們還包圍了意軍精銳部隊阿爾卑斯「朱利亞」師團，使意軍遭受了傷亡2萬、被俘5千人的慘重損失。
由於墨索里尼的失敗危及了德國在巴爾幹半島的地位，希特勒下令德軍進行武裝干預。為了阻止德軍在這一地區的攻勢，丘吉爾安排新任外交大臣艾登和約翰·迪爾將軍到開羅、雅典和安卡拉進行了一次訪問，向他們表明了英國亦將干預這一地區局勢的想法。他倆以及韋維爾將軍也都認為，英國干預對南斯拉夫和土耳其將起鼓勵作用。果然，3月27日，南斯拉夫發生政變，組成了堅持抵抗的新政府。但是，強大的德國軍隊很快就制服了希臘和南斯拉夫。僅在11天後，南斯拉夫新政府就被迫投降。希臘軍隊也頂不住德國元帥李斯特的裝甲部隊的衝擊和德國空軍的猛烈轟炸，被打得一敗塗地。4月23日，希臘軍隊向德軍投降。4月27日，納粹的坦克開進了希臘首都雅典。希臘國王和政府被迫隨同殘餘部隊和英國軍隊撤到了克里特島上。
但是克里特島上的防衛力量十分薄弱，各方面的部隊加起來總共還不到3萬人，還得看守6000名意大利戰俘。全島只有16門重型高射炮和36門輕型高射炮；約有近40架各種型號的飛機，但其中一半不能使用。這些部隊面臨著德軍的精銳部隊的巨大壓力，大約有1．6萬名德國傘兵將自天而降，其中有戈林最為得意的「英雄空降師」；德國方面可以投入的飛機共計1280架；此外，還將有7000人從海上登陸。戰鬥在5月20日清晨打響，這是戰爭史上第一次大規模使用空降部隊的進攻，德軍的矛頭首先對準了馬利姆機場。充滿法西斯狂熱精神的德國空降部隊的攻擊力量大大超出了英軍將領的預計，但是英軍在保衛克里特島時所進行的頑強抵抗，也給德國人造成了巨大傷亡。英國海軍在付出兩艘巡洋艦、三艘驅逐艦被擊沉的慘重代價的同時，也擊沉了滿載德軍登陸部隊的帆船12只和輪船3只，因此而淹死的德軍約4000多人。一個星期後，英軍不得不開始撤退。希臘國王和政府亦隨同撤出。到6月1日，共有17500人被安全地撤到埃及，但來不及救出的5000名英軍，除少數人被俘外，大部分都戰死了。據估計，在這次保衛戰中，英國及其盟國軍隊的死傷人數約為1．5萬多人，而德國人的傷亡也不會少於此數。
克里特島保衛戰正在激烈進行時，丘吉爾發現德國人有跨越東地中海向敘利亞和伊拉克進軍的戰略意圖，他立即安排印度事務大臣說服印度總督和駐印軍隊總司令奧金萊克將軍從印度調部隊到巴士拉去。英軍的果斷行動迅速見到成效。5月末，伊拉克成立了一個友好的新政府，6月上旬，韋維爾也在丘吉爾的催促下對敘利亞採取了侵入行動。在戴高樂將軍的自由法國軍隊支持下，經過一個月的戰鬥，迫使原來效忠於法國維希政權的敘利亞當局，於7月12日按照英方的要求簽署了停戰協定。
德國最高統帥部在干涉巴爾幹半島軍事局勢的同時，亦向北非派出了增援部隊，意在挽救納粹的意大利同黨的敗局，同時擴大德國在北非的勢力。這時，一位德國軍事名將隆美爾登上了第二次世界大戰的歷史舞台。1941年初，隆美爾被任命為德國派往利比亞的軍隊的司令。2月12日，隆美爾率領他的部下抵達的黎波里。此前隆美爾在歐洲大陸的進軍中曾取得了出色的戰績，表明了他是一位運用機動部隊的能手，是一位膽大機警、作風頑強、敢下決心的軍事賭博家。隆美爾一到北非，就拒絕了意軍總司令對他的節制，要求並獲得了完全的行動自由。3月31日，隆美爾進攻阿蓋拉。4月2日，英軍被逐出阿傑達比亞。班加西的英軍部隊也接到了撤退的命令。6日晚，在撤退的過程中，英軍前線指揮官尼姆中將和他的顧問奧康納中將同時被德軍俘虜。英國的裝甲旅在優勢的德國裝甲部隊的攻擊下潰不成軍。丘吉爾後來回憶道：「在一擊之下，而且，幾乎在一日之中，作為我們一切決定的基礎的沙漠側翼便崩潰了，並且大事削減了本來就力量薄弱的那支派往希臘的部隊的力量。」
4月7日，丘吉爾電報指示韋維爾說，「托卜魯克似乎是應死守而決不作撤退之想的一個地方」，要求他堅守這一要塞。12日，德、意聯軍再次發動進攻，首先攻佔了巴迪亞，接著隆美爾的重型坦克和摩托化部隊迅速推進到托卜魯克附近。但是這次在英軍十分頑強的據守下，隆美爾初嘗了失敗的滋味。16日凌晨，一支由3艘驅逐艦護衛的5艘滿載軍火和機動車輛的運輸船組成的德意船隊，與英國的4艘驅逐艦遭遇，英國艦隊擊沉了敵人的所有艦隻，而英方只損失了1艘驅逐艦。這兩次勝利遏制了德意聯軍的進攻勢頭，雙方此後形成了犬牙交錯的拉鋸戰。
4月下旬，希特勒又向利比亞增派了擁有400輛坦克的強大裝甲師，給英軍帶來了巨大的威脅。為了保證英國軍隊在北非抗擊德意聯軍的戰役取得勝利，丘吉爾不顧海軍部的強烈反對，冒險實施「老虎」計劃，將307輛坦克直接通過地中海而不是繞道好望角運往北非。
5月15日，在韋維爾將軍部署下，戈特將軍指揮英軍一舉攻克塞盧姆和卡普措堡。但很快遭到德意軍隊反擊，英軍被迫退守哈爾法亞。此後的一個星期中，德軍第15裝甲師陸續開抵前線。而英軍的「虎仔」冒險運到後，為使這些步兵坦克適應沙漠地區作戰的要求尚需時間，不能馬上投入戰鬥。5月26日，德意聯軍進攻哈爾法亞。第二天英軍就被迫放棄該地，撤出了戰鬥。為了擺脫被動局面，韋維爾於6月15日提前實施「戰斧」計劃，調動了大約2．5萬英軍，分別由克雷將軍和梅塞維將軍指揮，南北夾擊哈爾法亞。戰鬥開始時有些進展，但後來隆美爾出動強大的裝甲部隊從西邊包抄英軍，意欲圍殲。英軍的坦克部隊前往迎戰，終因敵人過於強大而被迫撤退，「戰斧」計劃很快就失敗了。
在巴爾幹半島和北非戰事緊張進行期間，還發生了一件被視為第二次世界大戰中最大的難解之謎之一的事件，即赫斯事件。5月11日是一個星期日，丘吉爾正在迪奇萊度週末時，接到漢密爾頓公爵的報告，說希特勒最寵信的助手，德國納粹黨的二號人物赫斯，單人駕機飛到了英國。赫斯對漢密爾頓公爵說，他來執行一項「人道使命，元首並不想打敗英國，而希望停止戰鬥，共同對付俄國」。他希望漢密爾頓公爵將他引見給英王喬治，並希望英王以希望和平的政黨組閣取代現政府，因為他認為「自從1936年以來就策劃戰爭的丘吉爾以及他的一些支持其戰爭政策的同僚們並不是元首能與之談判的人物」。赫斯在與英國內閣指派和他會晤的西蒙勳爵談話中表示的主要觀點是，希望通過談判達成協議，條件是德國在歐洲自由行動，英國在英帝國內自由行動。其他的次要條件是歸還德國殖民地，從伊拉克撤出並對意大利停戰媾和。赫斯認為，事實上，英國已處於絕望的境地，如果不同意這些條件，「遲早總有一天它會被迫同意的」。
赫斯事件曾在英國、美國、蘇聯以及德國轟動一時。但是丘吉爾「從來沒有對這個逃亡事件怎麼重視」。在西蒙勳爵與之進行過幾次談話後，赫斯被作為戰俘囚禁於倫敦塔，戰後他與他的舊日同僚們一起接受了紐倫堡審判。
赫斯事件並沒有轉移丘吉爾的注意力，此時他最為關心的仍是北非戰局，「戰斧」計劃失利的消息曾使他鬱鬱不樂地在恰特韋爾莊園的幽谷中徘徊數小時，因為「隆美爾已經把韋維爾新近贏得的桂冠，從他的頭上扯下來扔在沙漠中了」。巨大的壓力已經使韋維爾心力交瘁，在前線視察的艾登說：「韋維爾一夜之間老了10年。」經過反覆考慮和與內閣及軍界協商之後，丘吉爾決定讓韋維爾與印度總司令奧金萊克對調職務。同時還任命前貿易大臣奧利弗·利特爾頓為戰時內閣的國務大臣，代表戰時內閣常駐中東主持一切非軍事事務，協調國內外關係。
遠隔大洋的羅斯福總統也密切關注著地中海地區的戰鬥情況，並給丘吉爾發來了表示鼓勵和支持的電報。丘吉爾在1941年5月4日的回電中坦率地提出了自己的看法。他說：「在土耳其、近東、以及西班牙悲觀情緒日見增長，據我看來，唯一足以扭轉這種趨勢的決定性力量，便是美國立刻作為一個交戰國參加我方。」「我懇求你，總統先生，切勿低估可能隨著中東的崩潰而來的後果的嚴重性。」「關於維希方面，我們切盼你能帶頭用又打又拉的辦法從他們那裡盡量得到實惠。只有你能制止德國人進入摩洛哥。」
在5月3日晚上，丘吉爾又一次向全國和全世界發表了廣播演說。他並不掩飾局面的嚴重性，但仍然充滿了必勝的信心。他說：
「我們在縱觀歐洲和非洲正在發生的事件和在亞洲可能發生的事件時，難免是憂心忡忡，焦灼不安；但是另一方面，我們卻千萬不可失去判斷的能力，以致悲觀失望或驚慌失措。
當我們以冷靜沉著的目光注視著擺在我們面前的種種困難時，如果回憶我們已經克服了的那些困難的話，新的信心便會油然而生。」他還引用了英國詩人阿瑟·休·克拉夫的詩句「用以說明我們的命運」：
當那疲乏無力的浪花向岸邊空自衝擊，
彷彿是寸步難進的時候，
遠遠地，通過小河小灣的流灌，
已靜靜地匯成一片汪洋。
當晨光初照人間，
那光芒豈止透過東窗；
太陽在前面緩緩地上升，多麼緩慢啊！
但是請看西邊，大地已是一片輝煌。
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