在英國政治中，財政大臣一職是相當重要的。對於許多英國首相來說，這個職位都曾經是他們登上政治頂峰的最後晉身台階。丘吉爾理所當然地為能得到這一顯赫的職位而感到激動和興奮，這使他有機會穿上倫道夫勳爵任財政大臣時曾經穿過的官服；他母親「用薄紗和樟腦將這套官服保存了30年以上」。但是，這一職位又是他從政多年以來所擔任的最為沉重和最具挑戰性的職位。他從小就對數學感到頭痛，長大後在花銷方面從來也不去細算經濟賬，從政後對財政問題接觸較少，後來他在財政部的副手、財政部政務次官羅伯特·布特比也曾說：「丘吉爾對重大財政問題完全不感興趣」。所以當他被任命為財政大臣的消息公佈後，令許多英國人感到吃驚。英國著名歷史學家泰勒曾寫道：「丘吉爾，這位自由貿易的擁護者對財政一竊不通，竟成了財政大臣！」
和過去一樣，他又一次帶著埃迪·馬什來到新的大臣崗位上；此外他還把伍德豪斯勳爵帶到了財政部。他還留用了P·J·格裡哥擔任處理財政和行政事務的私人秘書，此人自從1921年以來一直在歷屆財政大臣身邊任此職，「幾乎成為歷任財政大臣處理政務時不可缺少的組成部分」。伍德豪斯與另一名財政部官員唐納德·弗格森一起擔任助理私人秘書，這樣丘吉爾的私人秘書班子就達到4人。
丘吉爾深知自己對經濟和財政所知不多的弱點。儘管他有龐大的財政問題專家班子作顧問，但有關經濟和財政的重大決策需要他主持決定，責任最後也得由他來負，並且他還必須為自己制訂的財政政策和預算在下院進行說明和辯護。因此他到財政部後立即投入了極為繁忙的工作中，批閱公文和信件，參加有關的各種會議，與財政顧問們磋商，到下院出席會議進行辯論、表決以及拜訪政治家們，還要同首相經常保持聯繫和交換意見。總之，每天的時間都排得滿滿的。他堅持親自起草重要文件和自己的演說稿，並且「在下屬官員起草聲明或重要信件和內閣文件時，除非經過他自己的文學天才這個蒸餾器進行提煉，否則他是不會接受的」。
丘吉爾接掌財政部以後，立即面臨一個極為重大的根本性財政問題，就是恢復英國戰前和平時期已普遍採用了一個多世紀的金本位制。採取這一政策，在戰後英國的現實情況下，可能會有效地抑制通貨膨脹的勢頭，但也必然導致一些行業的工人失業率上升和工資收入的減少。一旦實施，將立即在國內產生重大影響；弄得不好，甚至會引起社會動盪和影響經濟復甦。
自大戰結束以來，英格蘭銀行總裁蒙塔古·諾爾曼一直在為恢復金本位制努力進行著準備工作。他說服歷任財政大臣採取緊縮通貨政策，使英鎊與美元的比值不斷攀升，從1920年2月的1英鎊兌換3．40美元漲到1922年末兌換4．635美元。諾爾曼計劃到1925年初把比值最終調整到4．86美元，使國家幣值的金本位達到戰前水平。
在丘吉爾上任前，工黨政府於1924年曾以前財政大臣奧斯汀·張伯倫為主席，成立了專門研究恢復金本位制的委員會。該委員會在認真聽取了正反兩方面的意見之後，仍在其報告中一致贊同應盡早恢復金本位制；但考慮到當時國內緊縮通貨導致的失業人數上增等「諸多不便」，以及與美元的匯率差價較大等因素，報告又建議暫緩一年實行。保守黨政府以絕對多數上台後，結束了此前幾乎每年都要舉行大選的歷史。因此諾爾曼以及財政部的重要官員們，尤其是約翰·佈雷德利爵士和奧托·尼邁耶爵士，都極力敦促丘吉爾恢復金本位制。丘吉爾此時顯然是同意這一想法的；因為諾爾曼在得到他同意後到美國紐約去了，其目的是為金本位製出台後出現的財政困難安排備用的貸款。
但是當諾爾曼帶著一項5億美元的貸款協定回來後，他卻發現丘吉爾的態度有所改變。丘吉爾被比弗布魯克的《每日郵報》上發表的猛烈攻擊恢復金本位制政策的文章所觸動；同時，他對在丹迪市參加競選時所看到的因戰後緊縮通貨而導致的極度貧困景象也記憶猶新，這些都促使他更加慎重地再回頭審視這一問題。他甚至親自準備了一份反對恢復金本位制的文件。他在這份被財政部的官員們稱之為「丘吉爾先生的習作」的文件中說：
「整個恢復金本位制的問題，不能僅僅從財政和通貨方面的考慮來加以處置。它對商人、工廠主、工人和消費者都有影響，儘管大體上是相同的，但決不意味著彼此毫無差別，即使在財政和通貨方面的利益也是如此。」
丘吉爾認為，恢復金本位制有可能導致嚴重抑制貿易和就業的危險。他的看法遭到諾爾曼、佈雷德利和尼邁耶的強烈反對。奧斯汀·張伯倫則以個人名義請丘吉爾改變看法。就連丘吉爾在下院的主要對手、前任工黨財政大臣菲利普·斯諾登也在《觀察家》報上發表了類似張伯倫的意見。只有著名的劍橋大學經濟學家J·M·凱恩斯和前自由黨財政大臣雷金納德·麥肯納堅持反對恢復金本位制。
為了進一步聽取不同的意見，也因為一年一度公佈財政預算的日子日益臨近而必須拿出一個明確的決定，丘吉爾在3月的一天安排了一次聚餐會，將對是否恢復金本位制持對立看法的雙方代表人物邀請到唐寧街11號他的官邸裡進行討論。據格裡哥回憶，凱恩斯認為：如果恢復金本位制，財政缺口將比預料的要大得多，只能靠降低價格水平才能彌補，而這又將導致失業和罷工。財界代表則認為，凱恩斯誇大了不利情況；這些不利因素將是短期的，將會被銀行業、保險業和航運業的長遠利益所抵銷。丘吉爾被與會的大多數人對恢復金本位制持支持態度所打動。後來他和諾爾曼與首相舉行會晤，一致同意在新的財政預算報告中出台恢復金本位制的政策。
1925年4月28日，丘吉爾在下院作了他的第一個財政預算公佈演說。他宣佈恢復金本位制；降低所得稅、增收喪葬稅和各種間接稅；恢復徵收麥肯納稅。同時，他宣佈實施對孤兒寡母的救助計劃，將發放養老金的年限從70歲降為65歲。固然這後兩項措施是早已包括在內維爾·張伯倫提議的保守黨競選綱領中，但就連張伯倫本人也認為：「從某種意義上說，這是他的計劃。我們曾保證要做這些事情，但我認為，要不是他把這些事情列為預算計劃的一部分，那我們今年就不會實際去做這些事。就我的看法而論，由於他的首創精神和幹勁，他個人應得到特殊的榮譽。」
張伯倫還認為丘吉爾這篇持續了兩個半小時的演說「是一次絕妙的表演」。前工黨財政大臣菲利普·斯諾登雖然把丘吉爾的預算斥之為「迄今所公佈的最壞的富人預算」，即種種計劃和措施基本上只對中上階層有利，但斯諾登也承認「這是一次伶牙俐齒和巧言善辯的巨大勝利」。自由貿易的擁護者們則發現，長期以來被他們視為旗手的丘吉爾，此時已背叛了他們的事業。
由於恢復金本位制「需要採取一種極其嚴格的債務償還政策」，壓縮政府經費開支就成為一種必然。丘吉爾在上任之初就曾向鮑德溫提出，必須限制軍費開支。此時，他更加堅決地對增加海軍和空軍預算的計劃提出了批評。他對首相說，制定海軍經費計劃的「基點應放在最近20年內不可能同一流的海軍大國發生海戰上」。他認為，德國海軍已被摧毀，美國海軍沒有敵意，日本與英國仍是盟國，無論近期還是將來都不可能進行戰爭，而其餘的則不足為慮。他甚至提出應打消在新加坡建立海軍基地的想法，而這正是他以前攻擊工黨政府的理由。
由於丘吉爾對海軍問題特別熟悉，所以他把為海軍「在內閣進行殊死鬥爭」的海軍大臣逼得難以招架。第一海務大臣比蒂曾寫信給妻子說：「我們遭到這屆政府的嚴重打擊……，實際上我們在海軍做事比工黨政府執政時期還要困難。當然，賬要算到身為財政大臣的溫斯頓身上，他發瘋似地節約開支。」問題最後提到帝國防務委員會上，而該委員會的結論傾向於同意丘吉爾的判斷。這使海軍大臣布裡奇曼和比蒂處境更為困難，兩人拒絕輕易廢止海軍建設計劃，鬧得幾乎瀕於辭職。鮑德溫出於避免不利政治影響的考慮，親自出面為雙方進行調解以找出妥協的解決辦法。結果決定，海軍計劃大部分可以接受，但應盡量採取節約措施並把部分經費緩至下半年撥付。這樣總算平息了事端。
空軍方面，由於得到了空軍大臣塞繆爾·霍爾爵士和空軍元帥特倫查德的較好合作，削減擴軍計劃時未產生大的矛盾。這樣，丘吉爾在壓縮軍費開支方面的工作收到了一定實效，使他得以貫徹執行債務償還計劃和維持較低的所得稅徵收水平，也就使恢復金本位制的政策得以順利推行。
金本位制為英國財界帶來了巨大的好處。據統計，這一政策為英國財界獲得了大約十億英鎊的額外收入。但從根本上看，這一做法卻是錯誤的，因為它對英國工業和工人階級都是一個沉重打擊。經濟學家凱恩斯作過統計，這一做法使得英國商品在國際市場上提價12％，而提價使商品缺乏競爭力。這就使當時英國工業為適應已發生變化的世界貿易格局所做的調整工作增加了困難。為消除這12％的提價，英國廠商就得削減工資、加大勞動強度，這樣又導致失業和罷工。到了1931年，金本位制再也堅持不下去了，英鎊被迫實行再次貶值。
後來凱恩斯出版了一本題為《丘吉爾先生經濟政策的後果》的小冊子。書中問道：「為什麼丘吉爾犯了如此愚蠢的錯誤？……大概，部分原因是，他缺乏不致犯錯誤的洞察力；部分原因是，他沒有主見，聽從了財界的大喊大叫的要求，而首先還是他的專家們把他搞糊塗了。」人們認為，凱恩斯的觀點是正確的，但他對丘吉爾的「譴責未免太過份了」。丘吉爾當然要負很大責任，但責任卻不應由他一個人來負，因為「他在這方面的行動從一開始就受到三大政黨的首席財政發言人的支持」，議會以多數票通過了他的方案。此外，正如亞歷克·凱恩克羅斯所指出的：
「姑且認為恢復金本位是錯誤的，但在那時的歷史背景下，整個來看，英國在世界經濟中的地位變化減輕了社會經濟結構和緊縮通貨帶來的全部壓力，那末，這又是一個多大的錯誤呢？」
然而，錯誤畢竟還是錯誤。這一錯誤給英國工業帶來的嚴重後果首先在煤炭工業中突出地表現出來。煤炭出口嚴重下降，許多礦區遭受到嚴重的財政損失。6月30日，礦主們通告說，要中止同礦工們已簽的協定，還要求礦工由每天工作7小時恢復到8小時，否則就削減工資。大不列顛礦工聯合會立即準備全國性罷工，並呼籲英國職工大會最高委員會給予聲援。一場全國總罷工一觸即發。
為了防止勞資矛盾進一步激化，內閣在7月30日，即現有勞資協定屆滿的前一天，決定問煤礦工業發放9個月的臨時性補貼。
丘吉爾不得不為這筆臨時性補貼籌措經費。1926年初，他向下院提出的經濟法案中建議政府削減衛生保健費和失業保險金。這一法案雖然遭到工黨議員的強烈反對，但還是被通過了。丘吉爾被反對派稱為搶劫失業者的「強盜」；他回答說，這比起他經常被稱為「殺人犯」來說，已經算是一種「抬舉」了。
1926年4月，丘吉爾提出的第二個財政預算帶有一定程度的樂觀色彩。他對國民經濟狀況作了生動形象的描繪：「……不是黑色的，也不是灰色的，而是花斑狀，整個說來，與去年相比，今年呈現的暗斑不那麼明顯。」為了增加財政收入，他建議增設一些臨時性稅種，提高一些項目的稅率，縮短為釀酒業提供的信貸期限。尤其引人注目的是他宣佈將徵收賭博稅。對這一措施，不僅那些靠賭馬賺了錢的人反對，就連賭輸了的人也表示反對，因為這將會刺激賽馬賭博中的非法活動的產生。後來丘吉爾對這一應急措施逐年加以修改，直至1929年完全取消。
丘吉爾的第二次財政預算演說再次獲得了高度評價。勞合—喬治認為：「陳述驚人的透徹，具有非凡的魔力與魅力。
財政大臣就是用這個來款待下院的。」
就在丘吉爾為每月發放給煤礦工業的臨時性補貼籌款的同時，已經恢復了的礦主和礦工的談判陷入了僵局。礦主們堅持要減少工資，而礦工們則「少付一便士也不行，多上一分鐘班也不干」。4月27日，部分礦主自行公佈了新工資條件；礦工們拒絕接受。4月30日，臨時性補貼到期停發。於是，英國職工大會最高委員會於5月1日宣佈，準備於5月3日舉行總罷工。政府還曾試圖重開談判以避免危機，但未能成功。5月2日夜，印刷工人拒絕為次日出版的《每日郵報》排印題為《為了英王與祖國》的攻擊罷工的社論，使談判最終破裂。大罷工開始了。
為了使公眾瞭解事態的進展，使罷工工人聽到政府的聲音，政府需要臨時出版一份報紙。《晨郵報》主編H·A·格溫納將該報房產設備交給政府支配。丘吉爾對辦報極為重視，他和另兩位大臣親赴報館安排有關事項。5月5日開始發行的這份《英國公報》每天出一張，到5月13日罷工應英國職工大會要求而結束時停刊。該報的發行量在幾天內就由23．2萬份猛增至250萬份，成為當時世界上發行量最大的報紙。
總罷工結束後，煤礦工人們的罷工又堅持了7個月。丘吉爾繼續努力在勞資雙方之間進行調停，並使礦工們作了某些讓步。但是礦主們持強硬態度，並迫使礦工們按照自己的要求復了工。據估計，這次罷工使1926年的煤產量只及正常年份的一半左右。礦工們因此損失了6000多萬英鎊工資，並且曾經使其他工業約50萬名工人失去工作。
當丘吉爾於1927年4月提出他的第三個財政預算時，他不得不宣佈，這個財政年度的赤字達3650萬英鎊，其中因罷工造成的赤字就達3200萬英鎊。並且，由於罷工的影響，在新的財政年度中，還將損失1800萬英鎊的財政收入。為了增加財源，丘吉爾除了採用上年已經採用過的增稅措施外，又採取了一系列的權宜之計。這「一系列令人吃驚的魔術般的絕招」，為英國政府增加了三千多萬英鎊收入。此外，丘吉爾還提議取消對工業和農業徵收的地方稅，以幫助恢復生產。這一提議遭到了負責監督地方政府事務的衛生大臣內維爾·張伯倫的反對。雙方爭執了好幾個月之後，達成一項妥協方案，即工業地方稅繼續繳納1C4而不是全免。
丘吉爾在1928年的財政預算中，著重指出主要工業在「長期不易克服的」蕭條境況下，「稅率卻是最高的」。他宣佈「我們的總政策是幫助生產者」；根據這一原則，從1929年10月起減免3C4的生產性工業地方稅，完全免征農業地方稅。1929年4月，丘吉爾提出了他的最後一個財政預算。他對預算所作的演說被《星期日泰晤士報》稱為「當代預算演說中最引人入勝的」。預算中引人注目的是廢除了茶葉稅。這一措施被前任工黨財政大臣斯諾登攻擊為「對競選進行賄賂」。的確，當新的大選日益臨近時，各黨領導人的注意力都集中到了競選運動上來。
在1928年中，丘吉爾還曾對保守黨在大選中的前途持樂觀態度。他認為政府的巨大減稅計劃會贏得選民們的好感，而失業問題也得到了某種程度的控制。但到後來，他的感覺發生了變化，擔心保守黨會失去多數地位。他曾同勞合—喬治探討過保守黨與自由黨進行聯合的可能，並答應將其條件轉告鮑德溫。但當時多數保守黨大臣仍沉浸在普遍的樂觀情緒中，空軍大臣塞繆爾·霍爾曾回憶說：「我們發現，除溫頓斯外，每個人都興高采烈。」
1929年5月，丘吉爾以比過去更為重視的姿態投入到競選運動中去。他的全家都來為他助威：18歲的兒子倫道夫發表了演講，克萊門蒂娜為他主持集會，就連剛剛步入社交圈的女兒黛安娜也參加了競選活動。最後，丘吉爾仍在埃平選區當選，但選票數與落選的自由黨候選人夏普相比，並沒有拉開多大差距。
就全國而言，工黨是這次大選中的最大贏家。投票的當天，丘吉爾到唐寧街10號去，和首相一起利用自動收報機接收全國各地的選舉結果。「當工黨一個接一個領先的消息宣佈時，溫斯頓的臉漲得越來越紅，火氣越來越旺，他離開了自己的座位，站到這台放在過道上的機器近旁；他聳起兩肩，怒目看著數字，撕下紙條，表現出好像若要再聽到工黨獲勝的消息，就會砸碎整個機器似的。他對周圍工作人員突然的叫喊，粗俗得簡直無法形容。」統計結果顯示，工黨獲得288席，成為第一大政黨；保守黨僅獲得260個席位；自由黨獲得59個席位，比上屆大選有所增加。6月3日，鮑德溫決定辭職。
工黨領袖拉姆齊·麥克唐納的工黨政府再度登台。
保守黨政府垮臺後，丘吉爾在巴克俱樂部舉行了「一次非常愉快的告別宴會」，與他的高級財政顧問們話別。儘管他在任時犯過一些錯誤，受到大量抨擊，但他盡了自己的責任，幹得相當出色。時間過得越久，人們就會越清楚地看到，丘吉爾的錯誤都是一些「集體錯誤」，而且在當時的特定時代背景下，是難以避免的。而他的個人才幹和品格魅力，則為他贏得了人們的敬重。最初對他頗不馴順的政務秘書格裡哥對丘吉爾的卸任極感可惜，稱他是「我們生活的時代裡最傑出和多才多藝的人」；長期跟隨他的埃迪·馬什更是倍感傷心。他們以及丘吉爾本人都沒有料到，他此次離開政府到他下次重新登台將長達10年之久。
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